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Water → HCID 18984441, Verbindung

HRID 1198443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198443
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][C:16]4[C:21]([C:11]=3[NH:10][CH2:9]2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].O.[C:28](Cl)(=[O:31])[CH:29]=[CH2:30]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][C:16]4[C:21]([C:11]=3[N:10]([C:28](=[O:31])[CH:29]=[CH2:30])[CH2:9]2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 189844023-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine

Produkt 1

HCID 18984441HCID 18984441, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine (1.50 g), sodium hydrogen carbonate (1.0 g), methylene chloride (30 ml) and water (15 ml) is added dropwise with stirring a solution of acryloyl chloride (0.90 g) in methylene chloride (10 ml) under ice cooling. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The organic layer is separated, washed, dried and distilled to remove the solvent. The residue is chromatographed on silica gel (toluene: acetone=50:1) to give 3-(4-chlorophenyl)-1-propenoyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine (1.37 g, 78%) as powder.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed
  4. customdried
  5. distillationdistilled
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (toluene: acetone=50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-795a866274d749dfa4b87ef2b70f34bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05281592

Notizen zur Reaktion

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