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t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate → t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonylpropyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

HRID 1198969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198969
[CH:1]1([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:18]=[C:17]3[C:13]([C:14]([CH:35]=[C:36]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH3:37])=[CH:15][N:16]3[CH2:19][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:33][CH3:34])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>CO.[Pd]>[CH:1]1([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:18]=[C:17]3[C:13]([C:14]([CH2:35][CH:36]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH3:37])=[CH:15][N:16]3[CH2:19][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:33][CH3:34])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53856301t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 15013787t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonylpropyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl) indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (3.3 g) in methanol (30 ml) was treated with 10% (w/w) palladium on carbon (0.8 g) and shaken under 3.45 bars of hydrogen for 18 hours. The catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth, and the filtrate was evaporated to give t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonylpropyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (3.3 g, 100%) as a colorless oil: partial NMR (80 MHz, CDCl3) 3.40(t, 2H, NHCH2), 3.94(s, 3H, OCH3), 4.10(q, 2H, OCH2), 5.33(s, 2H, NCH2), 6.14(br t, 1H, NH), 6.63(d, 1H, Ar), 7.04(s, 1H, H2 -indole), 7.85(br s, 1H, H7 indole).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth
  2. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26f308f9469342fcbd3fe204d8a143a0
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04898863

Notizen zur Reaktion

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