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Potassium Fluoride → 4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-6-[2-methylsulfanyl pyrimidin-4-yl]-2H-pyridazin-3-one

HRID 12290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12290
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:17]2[N:21](COCC[Si](C)(C)C)[C:20]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:19]=3[N:18]=2)[C:5](=[O:16])[N:6](COCC[Si](C)(C)C)[N:7]=1.[CH3:34][S:35][C:36]1[N:41]=[C:40]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:39]=[CH:38][N:37]=1.[F-].[K+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C.CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH:21]1[C:20]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:19]=2[N:18]=[C:17]1[C:4]1[C:5](=[O:16])[NH:6][N:7]=[C:2]([C:38]2[CH:39]=[CH:40][N:41]=[C:36]([S:35][CH3:34])[N:37]=2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 27632612-(Methylthio)-4-(tributylstannyl)pyrimidineHCID 686802706-chloro-2-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-2H-pyridazin-3-one

Produkt 1

HCID 1359788044-(1H-Benzimidazol-2-yl)-6-[2-methylsulfanyl pyrimidin-4-yl]-2H-pyridazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 5946
Tetraethylammonium Chloride
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The compound is prepared in analogy to example 15. A Stille coupling is carried out instead of the Suzuki coupling. This entails dissolving 6-chloro-4-[1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-2-(2-trimethylsilanylethoxy-methyl)-2H-pyridazin-3-one, 2-methylsulfanyl-4-tributylstannylpyrimidine, tetra-ethylammonium chloride and bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride in DMF under argon and heating at 80° C. for 6 hours. After cooling to room temperature, 30% aqueous potassium fluoride solution is added, and the mixture is stirred for 30 minutes. Extraction with ethyl acetate and drying on a drying column afford after purification on SiO2 4-[1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-6-(2-methyisulfanylpyrimidin-4-yl)-2-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2H-pyridazin-3-one which is reacted further in analogy to example 15.

Aufarbeitung

  1. customThe compound is prepared in analogy to example 15
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. extractionExtraction with ethyl acetate
  4. customdrying on a drying column
  5. customafford
  6. customafter purification on SiO2 4-[1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-6-(2-methyisulfanylpyrimidin-4-yl)-2-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2H-pyridazin-3-one which
  7. customis reacted further in analogy to example 15

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c8b3ade3271450f9aea1bf3410a9b3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727989B2

Notizen zur Reaktion

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