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Dichloromethane → HCID 86595789, Verbindung

HRID 1241449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1241449
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C@@H:10]([CH2:17][C:18]3[N:19]=[C:20]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:26]=O)[S:21][CH:22]=3)[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.[N:28]1([C:34]2[CH:39]=[CH:38][N:37]=[C:36]([NH2:40])[CH:35]=2)[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]1.C1COCC1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C(Cl)[Cl:61]>>[ClH:61].[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C@@H:10]([CH2:17][C:18]3[N:19]=[C:20]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH:40][C:36]4[CH:35]=[C:34]([N:28]5[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]5)[CH:39]=[CH:38][N:37]=4)[S:21][CH:22]=3)[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6344DichloromethaneHCID 8028TetrahydrofuranHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride2×HCID 219345374-(Morpholin-4-yl)pyridin-2-amineHCID 86595788HCID 86595788, Verbindung

Produkt 1

HCID 86595789HCID 86595789, Verbindung

Versuchsvorschrift

Dissolve (3S)-Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[2-(4-oxobutyl)-1,3-thiazol-4-yl]butanoate (230 mg, 0.6 mmol) and 4-morpholin-4-ylpyridin-2-amine (88 mg, 0.5 mmol) prepared according to Scheme 6, Example 1, in CH2Cl2. Add 3 mL THF and add NaBH(OAc)3. Stir at room temperature for 18 hours. Add 1.0 eq NaBH(OAc)3 and stir 24 hrs. The reaction was concentrated in vacuo and purified via reverse phase HPLC using a gradient of 10–60% CH3CN/H2O/0.5% HCl over 30 minutes to obtain the crude desired product.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. stirringstir 24 hrs
  3. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  4. custompurified via reverse phase HPLC
  5. customover 30 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03a1df963e514719a66a7cb809f25ad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115596B2

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