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tert-Butyldimethylsilyl chloride → Ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylbenzoate

HRID 1242093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242093
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[C:5]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[OH:12])[CH3:2].[C:14]([Si:18](Cl)([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[C:5]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:12][Si:18]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([CH3:20])[CH3:19])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 584222Ethyl 2-hydroxy-6-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 69585527Ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylbenzoateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-hydroxy-6-methyl-benzoic acid ethyl ester (5.00 g, 27.8 mmol) and t-butyl-di-methylsilyl chloride (6.27 g, 41.6 mmol) in dichloromethane (100 ml) was added diisopropyl ethylamine. The solution was stirred at 50° C. for 24 hours, washed with water, brine, dried (MgSO4), filtered and the solvent evaporated in vacuo, which afforded 7.6 g (93%) of 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-benzoic acid ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated in vacuo, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82d9dc5c54994d7b848929f7e903573b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115624B1

Notizen zur Reaktion

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