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Thionyl Chloride → 5-Chloromethyl-4-cyclopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine

HRID 1242319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242319
[CH:1]1([C:4]2[C:9]([CH2:10]O)=[CH:8][N:7]=[C:6]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=3)[N:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.S(Cl)([Cl:24])=O>ClCCl.CCOCC>[Cl:24][CH2:10][C:9]1[C:4]([CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)=[N:5][C:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 21935648[4-Cyclopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-5-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 219359605-Chloromethyl-4-cyclopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidineAusbeute 97,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.9 g (6.456 mmol) of [4-cyclopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-5-yl]-methanol and 0.515 ml (7.1 mmol) thionylchloride in 20 ml dichloromethane was stirred for 1 h at RT. The reaction mixture was taken up in ether and washed with sodium bicarbonate solution and water. The ether phase was concentrated under reduced pressure to give 1.97 g of pure 5-chloromethyl-4-cyclopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium bicarbonate solution and water
  2. concentrationThe ether phase was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9a5cc4057174114b70b87616e184ffb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115611B2

Notizen zur Reaktion

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