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Phenylacetyl chloride → 6-[4-(Benzylcarbonylamino)benzyloxy]-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]tetralin

HRID 1242881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242881
C1COCC1.[C:6]1([CH2:12][C:13](Cl)=[O:14])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:38]=[CH:37][C:20]([CH2:21][O:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:29][CH:28]([CH2:33][N:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C.N1C=CC=CC=1>[CH2:12]([C:13]([NH:16][C:17]1[CH:38]=[CH:37][C:20]([CH2:21][O:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:29][CH:28]([CH2:33][N:34]([CH3:35])[CH3:36])[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 219397226-(4-Aminobenzyloxy)-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]tetralin

Produkt 1

HCID 219400516-[4-(Benzylcarbonylamino)benzyloxy]-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]tetralinAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

THF solution (1 ml) of phenylacetyl chloride (200 mg) was added dropwise to pyridine solution (6 ml) of 6-[(4-aminobenzyl)oxy]-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]tetralin (300 mg) under ice-cooling, which was stirred for 15 minutes. After stirring at room temperature for further 15 minutes, saturated sodium bicarbonate solution was added to the reaction mixture, and extraction was conducted using ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried, and then concentrated. The residue was purified using alumina column chromatography (development solvent; hexane˜hexane:ethyl acetate=2:1), and recrystallized to give the titled compound (175 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringAfter stirring at room temperature for further 15 minutes
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified
  7. customrecrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98a33b5091a549569949afc7ea2391ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115750B1

Notizen zur Reaktion

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