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Piperidine → HCID 21939982, Verbindung

HRID 1242890
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242890
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][CH:8]([CH2:13][C:14]([OH:16])=O)[CH2:7][CH2:6]2.[NH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C1COCC1.C(#N)C.C(OCC)(=O)C.O.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][CH:8]([CH2:13][C:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1)=[O:16])[CH2:7][CH2:6]2
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Komponenten

10

Edukt 4

HCID 8082PiperidineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 21939949(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetic acid

Produkt 1

HCID 21939982HCID 21939982, VerbindungAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(6-Methoxy-2-tetralinyl)acetic acid (8.8 g) was dissolved in a mixed solution of THF (150 ml) and acetonitrile (50 ml), then piperidine (5.2 g), WSC (12 g), HOBt (6.0 g) and triethylamine (17 ml) were added to the solution, which was stirred at room temperature for 12 hours. Water was added to the reaction mixture, and extraction was conducted using ethyl acetate. The organic layer was washed with 1N hydrochloric acid, water, saturated sodium bicarbonate solution, water, and saturated aqueous sodium chloride solution, dried, and then concentrated. The residue was purified using silica gel chromatography (development solvent; ethyl acetate) to give the titled compound (10.3 g). Recrystallization from hexane gave crystals of the following melting points.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with 1N hydrochloric acid, water, saturated sodium bicarbonate solution, water, and saturated aqueous sodium chloride solution
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a6a000571a1438c8e0d6ebcff57eb0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115750B1

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