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Acetic Acid → 4-Hydroxy-6-oxo-3-{2'-[({2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}amino)methyl]-1,1'-biphenyl-4-yl}-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

HRID 1244096
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244096
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[C:23]3[C:22]([OH:24])=[C:21]([C:25]#[N:26])[C:20](=[O:27])[NH:19][C:18]=3[S:17][CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)=O.C(O)(=O)C.[F:32][C:33]([F:44])([F:43])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH2:40][CH2:41][NH2:42])=[CH:36][CH:35]=1.C([BH3-])#N>CO.ClCCl>[OH:24][C:22]1[C:23]2[C:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=4[CH2:1][NH:42][CH2:41][CH2:40][C:37]4[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:33]([F:32])([F:43])[F:44])=[CH:39][CH:38]=4)=[CH:10][CH:11]=3)=[CH:16][S:17][C:18]=2[NH:19][C:20](=[O:27])[C:21]=1[C:25]#[N:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 498716Cyano-borohydrideHCID 19881062-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-amineHCID 546899423-(2'-Formyl-1,1'-biphenyl-4-yl)-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 546780564-Hydroxy-6-oxo-3-{2'-[({2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}amino)methyl]-1,1'-biphenyl-4-yl}-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2′-formyl-1,1′-biphenyl-4-yl)-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile (0.025 g, 0.067 mmol) in MeOH (1 mL) and dichloromethane (1 mL, with 2% v/v acetic acid) was added 2-(4-trifluoromethyl phenyl)ethyl amine (0.025 g, 0.13 mmol) and shaken at room temperature for 10 min. MP-cyanoborohydride (0.09 g, 0.2 mmol) was then added to the reaction mixture and shaken at room temperature for 24 h. The reaction was filtered, concentrated and purified by RP-HPLC to give the title compound. MS (ESI) m/e 546 (M+H)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ ppm 11.11 (br s, 1H), 8.97 (br s, 2H), 7.66–7.70 (m, 3H), 7.58 (d, 2H), 7.50–7.54 (m, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.37–7.40 (m, 1H), 7.30 (d, 2H), 6.76 (s, 1H), 4.24 (s, 2H), 3.17 (br s, 2H), 2.95 (t, 2H).

Aufarbeitung

  1. stirringshaken at room temperature for 24 h
  2. filtrationThe reaction was filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a59af4cc29ae435eb4e6b114765ccd74
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07119205B2

Notizen zur Reaktion

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