Acetic Anhydride → N-{1-[(4-{[4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)carbonyl]-4-piperidyl}acetamide

HRID 1244281Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244281
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][CH:27]([NH2:30])[CH2:26][CH2:25]4)=[O:23])=[CH:18][CH:17]=3)[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[C:38](OC(=O)C)(=[O:40])[CH3:39]>C1COCC1>[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]([N:24]4[CH2:25][CH2:26][CH:27]([NH:30][C:38](=[O:40])[CH3:39])[CH2:28][CH2:29]4)=[O:23])=[CH:20][CH:21]=3)[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 219060194-Aminopiperidyl 4-{[4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl ketone hydrochloride

Produkt 1

HCID 21906012N-{1-[(4-{[4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)carbonyl]-4-piperidyl}acetamideAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stirred 4-aminopiperidyl 4-{[4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl ketone hydrochloride (300 mg, 0.582 mmol) in 10 mL THF with triethylamine (0.293 mg, 2.91 mmol). Acetic anhydride (89 mg, 0.873 mmol) was added and the reaction was stirred for 40 minutes. The solution was concentrated down and purified by preperative HPLC to give N-{1-[(4-{[4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)carbonyl]-4-piperidyl}acetamide (0.120 g, 46% yield): HPLC Retention time; 6.92 min. (Method B) M+1; 450.4

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated down
  2. custompurified by preperative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c0b455bdf434575a71e2dbdbebfdd25
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
Patentnummer
US07122544B2

Notizen zur Reaktion

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