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4-Methylmorpholine → N-(indazol-5-yl) N2-(4-pyridylmethyl)-anthranilic acid amide

HRID 1244293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244293
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][NH:8][C:9]2[C:10](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11]([OH:13])=O)=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[NH:24][N:23]=[CH:22]2.CN1CCOCC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O>[NH:24]1[C:25]2[C:21](=[CH:20][C:19]([NH:18][C:11](=[O:13])[C:10]3[C:9](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[NH:8][CH2:7][C:4]3[CH:3]=[CH:2][N:1]=[CH:6][CH:5]=3)=[CH:27][CH:26]=2)[CH:22]=[N:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 880121H-Indazol-5-amineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 3239010HCID 3239010, VerbindungHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 69590332
N-(indazol-5-yl) N2-(4-pyridylmethyl)-anthranilic acid amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

228 mg of N-(4-pyridylmethyl)-anthranilic acid is introduced into 10 ml of dimethylformamide under argon and in a moisture-free environment. 266 mg of 5-aminoindazole, 0.27 ml of methylmorpholine and 456 mg of O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU) are added. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature. It is then mixed with dilute sodium bicarbonate solution and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with water, dried, filtered and concentrated by evaporation in a vacuum. The residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate as an eluant.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases are washed with water
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  6. customThe residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate as an eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9be399065004956a7937ac19f607d89
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122547B1

Notizen zur Reaktion

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