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Triethylamine → 4-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid (2-benzo[b]thiophen-3-yl-2-oxo-ethyl)-amide

HRID 1244334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244334
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]([OH:14])=O)[S:11][C:7]=2[C:6]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl.[NH2:34][CH2:35][C:36]([C:38]1[C:39]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:40]=2[S:41][CH:42]=1)=[O:37].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O>[S:41]1[CH:42]=[C:38]([C:36](=[O:37])[CH2:35][NH:34][C:12]([C:10]2[S:11][C:7]3[C:6]([N:15]4[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]4)=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:8]=3[N:9]=2)=[O:14])[C:39]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:40]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 219192164-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acidHCID 219192602-Amino-1-benzo[b]thiophen-3-yl-ethanone hydrochloride

Produkt 1

HCID 865950044-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid (2-benzo[b]thiophen-3-yl-2-oxo-ethyl)-amideAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.30 g 4-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid and 0.19 g 1,1′-carbonyl-diimidazole in 6 ml DMF were stirred at room temperature for 4 hours. 0.26 g 2-amino-1-benzo[b]thiophen-3-yl-ethanone hydrochloride and 0.–16 ml triethylamine were added and stirring was continued for two days at room temperature. 100 ml water was added and the mixture was extracted with ethylacetate. The precipitate was filtered to yield 0.21 g (44%) 4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid (2-benzo[b]thiophen-3-yl-2-oxo-ethyl)-amide as a yellow solid; M.p.: 256–258° C.; MS (ISP): m/e=468 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethylacetate
  2. filtrationThe precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c2acf689c0d46e4a1acd6d4126dda66
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122545B2

Notizen zur Reaktion

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