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Triethylamine → HCID 10288257, Verbindung

HRID 1244722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244722
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][C@@H:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][C@H:10]1[NH:18][C:19]([C:21]1[NH:25][C:24]2[C:26]([Cl:30])=[C:27]([Cl:29])[S:28][C:23]=2[CH:22]=1)=[O:20].CCN(CC)CC.[CH3:38][S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[Cl:29][C:27]1[S:28][C:23]2[CH:22]=[C:21]([C:19]([NH:18][C@@H:10]3[CH2:11][C:12]4[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[C@H:9]3[NH:8][S:39]([CH3:38])(=[O:41])=[O:40])=[O:20])[NH:25][C:24]=2[C:26]=1[Cl:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69545963HCID 69545963, Verbindung

Produkt 1

HCID 10288257HCID 10288257, VerbindungAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-[(1R,2R)-1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide trifluoroacetate salt (Method 8, 223 mg, 0.5 mmol) was dissolved in THF (4 mL) and the solution cooled to 0° C. Et3N (223 μL, 1.6 mmol) then methanesulfonyl chloride (43 μL, 0.55 mmol) were added and the reaction was stirred 0° C. for 5 mins. Saturated aqueous NaHCO3 (5 mL) was added, the phases separated and the aqueous phase extracted with EtOAc (3×10 mL). The combined organic fractions were washed with H2O (20 mL), dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure. The residue was subjected to purification by reverse phase preparative HPLC to afford the title compound (30 mg, 15%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe phases separated
  2. extractionthe aqueous phase extracted with EtOAc (3×10 mL)
  3. washThe combined organic fractions were washed with H2O (20 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed under reduced pressure
  6. customThe residue was subjected to purification by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43609dc4ae334b44921216979f1f73e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122567B2

Notizen zur Reaktion

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