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Potassium Carbonate → 2-(6-quinazolinoxy)-N-(4-methylpent-2-yn-4-yl) butyramide

HRID 1244811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244811
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5]2.Br[CH:13]([CH2:23][CH3:24])[C:14]([NH:16][C:17]([CH3:22])([CH3:21])[C:18]#[C:19][CH3:20])=[O:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>CN(C)C=O.O>[N:8]1[C:9]2[C:4](=[CH:3][C:2]([O:1][CH:13]([CH2:23][CH3:24])[C:14]([NH:16][C:17]([CH3:22])([CH3:21])[C:18]#[C:19][CH3:20])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 589643Quinazolin-6-olHCID 210784062-bromo-N-(4-methylpent-2-yn-4-yl)butyramideHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 692549702-(6-quinazolinoxy)-N-(4-methylpent-2-yn-4-yl) butyramideAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

6-Hydroxyquinazoline (0.060 g, prepared as described in J. Chem. Soc. (1952), 4985) and 2-bromo-N-(4-methylpent-2-yn-4-yl) butyramide (0.101 g) were dissolved in dry N,N-dimethylformamide (2 ml) containing anhydrous potassium carbonate (0.088 g). The mixture was stirred and heated to 80° C. for 5 hours then allowed to cool to ambient temperature and stored for 18 hours. The brown suspension was diluted with water, extracted into ethyl acetate and the organic phase separated, washed with water, dried over magnesium sulphate and evaporated under reduced pressure to give a pale brown oil. The oil was fractionated by chromatography (silica; ethyl acetate/hexane, 4:1 by volume) to give the title product (0.12 g) as a pale brown gum.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. extractionextracted into ethyl acetate
  3. customthe organic phase separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulphate
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customto give a pale brown oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0577450bb10c46ae8d4107c21ed17d1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122672B2

Notizen zur Reaktion

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