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Diisopropylethylamine → HCID 86592794, Verbindung

HRID 1245123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245123
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[C:11]([C:17](O)=[O:18])[CH:10]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:21][O:22][C:23](=[O:43])[C@@H:24]([NH2:42])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:28][CH:27]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:21][O:22][C:23](=[O:43])[CH:24]([NH:42][C:17]([C:11]1[CH:10]=[N:9][N:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[C:12]=1[C:13]([F:16])([F:14])[F:15])=[O:18])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]([F:40])([F:39])[F:41])=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 50570101-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acidHCID 46172856HCID 46172856, Verbindung

Produkt 1

HCID 86592794HCID 86592794, Verbindung
Ausbeute 47,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-Fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (0.300 g, 1.097 mmol, prepared in example 635) in DMF (4.0 mL) was reacted with (2S)-amino-3-(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)propionic acid methyl ester Hydrochloride (0.394 g, 1.097 mmol), HBTU (0.416 g, 1.097 mmol), and DIEA (0.585 mL, 3.29 mmol) as described in general procedure A. The crude compound was purified by washing with ethyl ether to give 0.300 g (47%) of 2-{[1-(4-Fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-3-(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester. A solution of this ester (0.125 g, 0.215 mmol) in THF (4.0 mL) was treated with LiOH (0.031 g) by general procedure I to afford (0.105 g, 87%) the title compound 2-{[1-(4-Fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-3-(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-propionic acid as a white solid. LCMS: 565 (M+1)+. 1H NMR (DMSO-d6) 8.92 [d, 1H], 8.39 [s, 1H], 8.18 [d, 2H], 8.09 [d, 2H], 7.96 [d, 2H], 7.87 [m, 2H], 7.71 [m, 4H], 4.83 [m, 1H], 3.58 [m, 1H], 3.36 [m, 1H].

Aufarbeitung

  1. customThe crude compound was purified
  2. washby washing with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f83b95a2baaa456e93778b298ce72966
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122580B2

Notizen zur Reaktion

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