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P-Anisidine → N-[5-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(2-methoxyphenyl)benzoyl]-4-methoxyaniline

HRID 1245227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245227
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:31])[C:5]([CH3:30])=[C:6]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[O:28][CH3:29])=[C:17]([CH:21]=2)[C:18]([OH:20])=O)[C:7](=[O:11])[C:8]=1[O:9][CH3:10].[CH3:32][O:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([NH2:40])=[CH:36][CH:35]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl-].ClC1N(C)CC[NH+]1C>C(Cl)Cl.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:31])[C:5]([CH3:30])=[C:6]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[O:28][CH3:29])=[C:17]([CH:21]=2)[C:18]([NH:40][C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:34]([O:33][CH3:32])=[CH:35][CH:36]=2)=[O:20])[C:7](=[O:11])[C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7732P-AnisidineHCID 8471TriethylamineHCID 109867151H-Imidazolium, 2-chloro-4,5-dihydro-1,3-dimethyl-, chlorideHCID 219191365-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(2-methoxyphenyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 21919149N-[5-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(2-methoxyphenyl)benzoyl]-4-methoxyaniline
Ausbeute 46,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(2-methoxyphenyl) benzoic acid (66 mg, 0.1563 mmol) was dissolved in methylene chloride (5 ml), then p-anisidine (38 mg, 0.3089 mmol), triethylamine (47 mg, 0.4653 mmol) and 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (53 mg, 0.3136 mmol) were added thereto at room temperature and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by preparative thin layer silica gel (hexane:ethyl acetate=1:1) to give the title compound (38 mg, 0.0721 mmol, 46%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by preparative thin layer silica gel (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d6f9872052a487087b4aa13b63f19cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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