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Water → 3-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene

HRID 1245284
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245284
[C:1]([C:4]1([NH:10][S:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)(=O)=O)[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]1)(=O)[CH3:2].[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:14]2[S:11][NH:10][C:4]3([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]3)[C:1]=2[CH3:2])=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 11461652N-(1-acetylcyclohexyl)-4-chlorophenyl-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 219106433-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-eneAusbeute 71,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To N-(1-acetylcyclohexyl)-(4-chlorophenyl)methane-sulfonamide (612 mg, 1.86 mmol), from Example 1, in dry DMF (6 mL) was added NaH (60%, 2.2 eq.) under Ar. The mixture was stirred overnight at 120° C., water was added and the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with NaCl solution and water, dried (Na2SO4) and concentrated. Recrystallization from ethyl acetate yielded 0.37 g (64%) of 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene, 2,2-dioxide, shown below as a solid. MS (IS): 312 [MH]+

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with NaCl solution and water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customRecrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d6727f5bae64d31851d21506fffeff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125840B2

Notizen zur Reaktion

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