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Water → 3-(3-Chloropropyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione

HRID 1245326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245326
[CH3:1][C:2]1([CH3:9])[NH:6][C:5](=[O:7])[NH:4][C:3]1=[O:8].Br[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C>[Cl:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:4]1[C:3](=[O:8])[C:2]([CH3:9])([CH3:1])[NH:6][C:5]1=[O:7]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6491DimethylhydantoinHCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 10796Cesium carbonate

Produkt 1

HCID 106558253-(3-Chloropropyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5,5-dimethylhydantoin (5.25 g), 1-bromo-3-chloropropane (8.5 mL), and Cs2CO3 (20.78 g) in 40 mL DMF was allowed to react overnight. The reaction was poured into 125 mL H2O, extracted with ether, and the combined extracts dried over MgSO4. The crude extract was filtered, then reduced in vacuo to yield a clear oil. The residue was chromatographed (50% EtOAc in hexanes) to yield 3-(3-chloropropyl)-5,5-dimethylimidazolidinedione as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customto react overnight
  2. extractionextracted with ether
  3. dry with materialthe combined extracts dried over MgSO4
  4. extractionThe crude extract
  5. filtrationwas filtered
  6. customto yield a clear oil
  7. customThe residue was chromatographed (50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2004397838f4978bd246b99427c8017
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125865B2

Notizen zur Reaktion

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