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4-Chloroaniline → 5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-6-morpholin-4-ylpyrimidin-4-amine

HRID 1245419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245419
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:9][C:10]1[C:11]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[N:12][C:13]([F:17])=[N:14][C:15]=1F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.C(O)(C)C>[Cl:9][C:10]1[C:15]([NH:6][C:5]2[CH:7]=[CH:8][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)=[N:14][C:13]([F:17])=[N:12][C:11]=1[N:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 78124-ChloroanilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 21912455HCID 21912455, Verbindung

Produkt 1

HCID 219124595-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-6-morpholin-4-ylpyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloroaniline (1.44 g) was added to a solution of the product from step (i) (0.88 g) and N,N-diisopropylethylamine (0.484 g) in 1,4-dioxane (15 ml) and isopropylalcohol (15 ml) and the mixture heated at 110° C. for 6 days. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water, the organics dried (MgSO4), and evaporated under reduced pressure. The solid was triturated with ethyl acetate, filtered and the filtrate purified by chromatography on silica eluting with 3% ethyl acetate in toluene. Yield 0.28 g

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialthe organics dried (MgSO4)
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe solid was triturated with ethyl acetate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe filtrate purified by chromatography on silica eluting with 3% ethyl acetate in toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f40eacb5a7e497b877b45bf4af7c22d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125881B2

Notizen zur Reaktion

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