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Triethylamine → [4-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1245771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245771
[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([OH:13])[CH2:11][OH:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:22]([Si:26]([CH3:29])([CH3:28])Cl)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([OH:13])[CH2:11][O:12][Si:26]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 11622550(3,4-Dihydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 11508015[4-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (3,4-dihydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester (2.60 g, 12.7 mmol), triethylamine (2.03 mL, 14.50 mmol) and 4-(dimethylamino)pyridine (0.05 g, 0.4 mmol) in anhydrous dichloromethane (40 mL) at room temperature was added tert-butyldimethylchlorosilane (2.0 g, 13.17 mmol) in one portion. The resulting mixture was stirred at room temperature for 18 hours, washed with water, brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. Filtration and concentration in vacuo gave an oil which was purified by column chromatography on silica using ethyl acetate-petroleum ether mixture as eluent to afford a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationFiltration and concentration in vacuo
  4. customgave an oil which
  5. customwas purified by column chromatography on silica
  6. customto afford a colourless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0e67e36d2164d3ea4716b057650cf4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125904B2

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