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Cyanamide → HCID 178474458, Verbindung

HRID 1246442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246442
Cl.[C:2]([NH:5][C:6]1[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])[N:10]=1)(=[O:4])[CH3:3].[N:21]#[C:22][NH2:23]>COCCO>[C:2]([NH:5][C:6]1[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:22]([NH2:23])=[NH:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])[N:10]=1)(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9864CyanamideHCID 219152912-(acetylamino)-N-(4-aminophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 178474458HCID 178474458, VerbindungAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(acetylamino)-N-(4-aminophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide hydrochloride (70 mg), cyanamide (11 mg) and 2-methoxyethanol (2 ml) was stirred at 100° C. for 72 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo. To the residue was added ethyl acetate (5 ml) and saturated aqueous sodium hydrogen bicarbonate (5 ml). The precipitated solid was filtered and washed with ethyl acetate and water to give 2-(acetylamino)-N-(4-{[amino(imino)methyl]amino}phenyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide (45 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additionTo the residue was added ethyl acetate (5 ml) and saturated aqueous sodium hydrogen bicarbonate (5 ml)
  3. filtrationThe precipitated solid was filtered
  4. washwashed with ethyl acetate and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3140f1d220e4021b7bc278a8c2e77da
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125901B2

Notizen zur Reaktion

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