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Hydrochloric Acid → Tert-butyl 4-{2-[2-(acetylamino)-5-(anilinocarbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenylcarbamate

HRID 1246487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246487
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:26](O)=[O:27])=[C:8]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[NH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N2CCCC2)(N2CCCC2)N2CCCC2)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl>CN(C)C=O>[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:26]([NH:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[O:27])=[C:8]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19](=[O:20])[O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24])=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 219153162-(Acetylamino)-4-(2-[4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 21914766
Tert-butyl 4-{2-[2-(acetylamino)-5-(anilinocarbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(acetylamino)-4-(2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid (80.mg), aniline (0.019 ml), benzotriazole-1-yl-oxy-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (113 mg) and N,N-diisopropylethylamine (0.076 ml) in N,N-dimethylformamide (2 ml) was stirred at ambient temperature for 21 hours and at 55 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was poured into 1N hydrochloric acid, and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water, saturated sodium hydrogen carbonate solution and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residual solid was washed with ethyl ether to give tert-butyl 4-{2-[2-(acetylamino)-5-(anilinocarbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenylcarbamate (57.2 mg) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with water, saturated sodium hydrogen carbonate solution and saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. washThe residual solid was washed with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3837c3ef032410a84d36c25e19a2517
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125901B2

Notizen zur Reaktion

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