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Methanol → HCID 21904089, Verbindung

HRID 1246589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246589
[H-].[Na+].[NH2:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1.[C:14]1([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]CO)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[CH3:26]O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:26][CH:22]([CH2:21][CH2:20][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:23][CH2:11][O:10][C:8](=[O:9])[C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH2:3])=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 12082Methyl 4-aminobenzoateHCID 24758Sodium hydrideHCID 615235-Phenyl-1-pentanol

Produkt 1

HCID 21904089HCID 21904089, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (600 mg, cat. 60% disp in oil) was added to a suspension of methyl 4-aminobenzoate (30 g, 19 mmol), 3-methyl, 5-phenyl pentanol (36 g, 20 mmol) in PhMe (100 mL). The suspension was heated under reflux for 24 hours with the azeotropic removal of MeOH. The mixture was cooled and filtered through a plug of silica (400 mL) with cyclohexane:isopropanol (95:5) as eluant to give the ester as a pale yellow oil (15 g, 25%) which slowly crystallized.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was heated
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. filtrationfiltered through a plug of silica (400 mL) with cyclohexane:isopropanol (95:5) as eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-669d5e08241b45298c70598c556f71cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129204B2

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