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Ammonium Hydroxide → Ammonium Hydroxide

HRID 1246704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246704
FC(F)(F)C([N:5]1[CH2:11][CH:10]2[N:12]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH:7]([CH2:8][CH2:9]2)[CH2:6]1)=[O:4].[OH-].[NH4+]>CO>[NH4+:5].[OH-:4].[CH:7]12[N:12]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH:10]([CH2:9][CH2:8]1)[CH2:11][NH:5][CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 21904733tert-Butyl 3-(trifluoroacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

Produkt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideAusbeute 1 %HCID 157409088-Boc-3,8-diaza-bicyclo(3.2.1)octane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-(trifluoroacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate (6.54 mmol) in methanol (85 mL) was treated with ammonium hydroxide (8.5 mL) and stirred overnight at room temperature. The mixture was concentrated under reduced pressure and purified by chromatography on silica gel (5% MeOH, 0.5% NH4OH in CH2Cl2; then 10% MeOH, 1% NH4OH in CH2Cl2) to provide the title compound. MS (DCI/NH3) m/z: 213 (M+H)+; 1H NMR (CDCl3) δ 1.47 (s, 9H), 1.81 (m, 2H), 1.94 (m, 2H), 2.65 (dd, 2H), 3.00 (br, 2H), 4.11 (br, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. custompurified by chromatography on silica gel (5% MeOH, 0.5% NH4OH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d992aaa1783b43178ac4cb359270d984
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129235B2

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