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Dimethylamine → (4-{[4-(4-Chlorophenyl)-pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-N,N-dimethyl carboxamide

HRID 1246766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246766
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH:14][C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([OH:21])=O)=[CH:17][CH:16]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)(Cl)=O.[CH3:28][NH:29][CH3:30].C(N(CC)CC)C>C1COCC1.O.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH:14][C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([N:29]([CH3:30])[CH3:28])=[O:21])=[CH:17][CH:16]=3)[N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 219060074-{[4-(4-Chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino} benzoic acid

Produkt 1

HCID 9975339(4-{[4-(4-Chlorophenyl)-pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-N,N-dimethyl carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 4-{[4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-yl]amino}benzoic acid (200 mg, 0.615 mmol) is added thionyl chloride (4 mL) along with a catalytic amount of DMF at room temperature. The resulting suspension is then refluxed for a period of 1 hour resulting in a clear pale yellow solution which was concentrated in vacuo. To the flask was then added a solution of dimethylamine (615 μL of a 2.0 M solution in THF, 1.23 mmol) and triethylamine (124 mg, 1.23 mmol) in tetrahydrofuran (4.5 mL). The solution was then stirred for 18 hours at room temperature, diluted with water (5 mL) and filtered. Purification of the remaining solid by preparative HPLC yielded the title compound. HPLC/ES-MS: RT 6.74 min.(Method A); (m/z) 353 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting suspension is then refluxed for a period of 1 hour
  2. customresulting in a clear pale yellow solution which
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. filtrationfiltered
  5. customPurification of the remaining solid by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfeb10b215e14d1884827e6cf19c063d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129242B2

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