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Acetic Acid → 1-(Diphenylmethyl)-3-(methylamino)-3-azetidinecarbonitrile

HRID 1246804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246804
[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16](=O)[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:20][NH2:21].C(O)(=O)C.[C-:26]#[N:27].[K+]>CO>[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16]([NH:27][CH3:26])([C:20]#[N:21])[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 9032Potassium CyanideHCID 37355581-(Diphenylmethyl)azetidin-3-oneHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 219057751-(Diphenylmethyl)-3-(methylamino)-3-azetidinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzhydrylazetidin-3-one (2.13 g, 8.98 mmol) in methanol (17 ml) was added methylamine hydrochloride (1.21 g, 18.0 mmol) and then acetic acid (1.03 ml, 18.0 mmol) at room temperature. After stirring for 5 minutes, solid KCN (1.17 g, 18.0 mmol) was added and the mixture was heated to 60° C. for 19 hours. The reaction was cooled; the solid product was collected by vacuum filtration, rinsed with methanol, and then dried, in vacuo, to afford I-(29A-7)a as a colorless solid (2.50 g, quantitative): +ES MS (M+1) 278.3; 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.43 (d, J=7.5 Hz, 4H), 7.29 (t, J=7.5 Hz, 4H), 7.23 (t, J=7.3 Hz, 2H), 4.45 (s, 1H), 3.55 (d, J=7.5 Hz, 2H), 3.15 (d, J=7.1 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. filtrationthe solid product was collected by vacuum filtration
  4. washrinsed with methanol
  5. customdried, in vacuo
  6. customto afford I-(29A-7)a as a colorless solid (2.50 g, quantitative)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14e3682b51c9486fbe7074152353caca
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129239B2

Notizen zur Reaktion

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