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Ammonia → HCID 21906527, Verbindung

HRID 1247094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247094
FC(F)(F)C(O)=O.[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:25][C:26]([CH:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)=[O:27])=[C:13]([CH:24]=1)[C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][N:18]=1)=[O:15].C(N(CC)CC)C.Br[CH:42]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)[CH3:43].N>CN(C)C=O.CO>[ClH:8].[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:25][C:26]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH:42]([C:44]3[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=3)[CH3:43])[CH2:32][CH2:33]2)=[O:27])=[C:13]([CH:24]=1)[C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][N:18]=1)=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 8471TriethylamineHCID 11454(1-Bromoethyl)benzeneHCID 21906226HCID 21906226, Verbindung

Produkt 1

HCID 21906527HCID 21906527, VerbindungAusbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-chloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-[(4-piperidinylcarbonyl)amino]benzamide trifluoroacetate (0.2 g, 0.39 mmol) and triethylamine (0.115 mL, 0.82 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) was added (1-bromoethyl)benzene (0.065 mL, 0.47 mmol). After stirring for 72 h at room temperature, the solution was passed through an SCX column (2 N ammonia in methanol) and concentrated in vacuo. The preparative RPHPLC (C18) purification procedure was elution with a linear gradient of 80/20 to 50/50 (0.01% HCl/acetonitrile) over 180 min. The product containing fractions were combined and lyophilized to give 0.091 g (44%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe preparative RPHPLC (C18) purification procedure
  3. washelution with a linear gradient of 80/20 to 50/50 (0.01% HCl/acetonitrile) over 180 min
  4. additionThe product containing fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66f8fc6f37694a30815550f18ad9c252
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129245B2

Notizen zur Reaktion

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