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Cesium carbonate → Acetic acid,2-[(7-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-1h-isoindol-5-yl)oxy]-,1,1-dimethylethyl ester

HRID 1247453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247453
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([OH:11])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:12].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:20][C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22]>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH2:20][C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:12]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 219075354-Bromo-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

Produkt 1

HCID 76848946Acetic acid,2-[(7-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-1h-isoindol-5-yl)oxy]-,1,1-dimethylethyl esterAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 104B (103 mg, 0.45 mmol), Cs2CO3 (164 mg, 0.5 mmol) and t-butyl bromoacetate (0.075 mL, 0.5 mmol) in DMF (2.2 mL) was stirred overnight at room temperature, diluted with water, and filtered. The filter cake was dried to give 154 mg (45%) of the desired product. MS (ESI(+)) m/e 342,344 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filter cake was dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-811b382c140144bcb005f6319f7089d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129260B2

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