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Acetic Anhydride → Methyl 6-(acetyloxy)-3-bromo-2-methylbenzoate

HRID 1247456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247456
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:13])=[C:4]([C:9]([OH:12])=[CH:10][CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[C:14](OC(=O)C)(=[O:16])[CH3:15]>N1C=CC=CC=1>[C:14]([O:12][C:9]1[C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[C:3]([CH3:13])[C:2]([Br:1])=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:16])[CH3:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 21907510Methyl 3-bromo-6-hydroxy-2-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 21907498Methyl 6-(acetyloxy)-3-bromo-2-methylbenzoateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Example 106B (1.05 g, 4.3 mmol) in pyridine (3 mL) was treated with acetic anhydride (0.82 mL, 8.6 mmol), stirred at room temperature for 2 hours, and partitioned between ethyl acetate and 2N HCl. The organic phase was washed sequentially with aqueous NaHCO3, water, and brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to give 1.19 g (97% yield) of the desired product. MS (ESI(+)) m/e 304, 306 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and 2N HCl
  2. washThe organic phase was washed sequentially with aqueous NaHCO3, water, and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d2bea2dd5c64e7892d9728472c51cdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129260B2

Notizen zur Reaktion

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