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Bromoform → 1,1-Dibromo-2,2-diphenylcyclopropane

HRID 1247698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247698
[CH3:1]C(C)([O-])C.[K+].[C:7]1([CH:13]=[CH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9]C=1.CCCCCC.[CH:27]([Br:30])(Br)[Br:28]>O>[Br:28][C:27]1([Br:30])[CH2:1][C:14]1([C:13]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:7]=1)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5558BromoformHCID 8058HexaneHCID 11502StilbeneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 2912041,1-Dibromo-2,2-diphenylcyclopropaneAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, potassium tert-butoxide (14.8 g, 132 mmol), diphenylethylene (13.2 g, 73.3 mmol) and hexane (75 ml) were placed in a reaction flask and cooled to −5° C. To this, bromoform (24.1 ml, 95.4 mmol) was added gradually, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. Then, water was added to the reaction mixture and the organic layer was extracted with toluene. The toluene extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was removed under reduced pressure. The residue was recrystallized from a mixed solvent of isopropanol and toluene to give the title compound (14.4 g, 56%) as white crystal.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic layer was extracted with toluene
  2. extractionThe toluene extract
  3. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from a mixed solvent of isopropanol and toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62337468c5a54a979fd8db2e2325261b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129367B2

Notizen zur Reaktion

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