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Hydrazine hydrate (1:1) → 2-amino-N-[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]acetamide

HRID 1247833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247833
O.NN.O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)[N:6]1[CH2:15][C:16]([NH:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][N:22]([CH3:44])[C:23]=1[NH:24][C:25]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:17]>C(O)C.O1CCCC1>[NH2:6][CH2:15][C:16]([NH:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][N:22]([CH3:44])[C:23]=1[NH:24][C:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)([C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 219045342-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 219045762-amino-N-[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]acetamideAusbeute 81,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Hydrazine monohydrate (1.46 ml) was added to a solution of 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]acetamide (5.42 g) in ethanol (108 ml) and tetrahydrofuran (54 ml) at room temperature, and the mixture was stirred at 70° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled to 0° C., and the insoluble materials were removed by filtration. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was triturated with diisopropyl ether, collected by filtration and dried in vacuo to give 2-amino-N-[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]acetamide (3.37 g) as a solid. This product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to 0° C.
  2. customthe insoluble materials were removed by filtration
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was triturated with diisopropyl ether
  5. filtrationcollected by filtration
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b6ef869bf6548c582f6ad9026a37f7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129232B2

Notizen zur Reaktion

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