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Water → tert-butyl {2-[(3-{[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino}-3-oxopropanoyl)amino]ethyl}carbamate

HRID 1247836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247836
[CH3:1][N:2]1[C:6]([NH:7][C:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[C:5]([NH:27][C:28](=[O:33])[CH2:29][C:30](O)=[O:31])[CH:4]=[N:3]1.[NH2:34][CH2:35][CH2:36][NH:37][C:38](=[O:44])[O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.O>O1CCCC1.ClCCl>[CH3:1][N:2]1[C:6]([NH:7][C:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[C:5]([NH:27][C:28](=[O:33])[CH2:29][C:30]([NH:34][CH2:35][CH2:36][NH:37][C:38](=[O:44])[O:39][C:40]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:43])=[O:31])[CH:4]=[N:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 219045813-{[1-Methyl-5-(tritylamino)pyrazol-4-yl]amino}-3-oxopropanoic acid

Produkt 1

HCID 86593413tert-butyl {2-[(3-{[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino}-3-oxopropanoyl)amino]ethyl}carbamate
Ausbeute 67,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-{[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino}-3-oxopropanoic acid (600 mg) and tert-butyl (2-aminoethyl)carbamate (240 mg) in tetrahydrofuran (12 ml) and dichloromethane (6 ml) was added WSCD HCl (522 mg), and the whole mixture was stirred at room temperature overnight. To the reaction mixture was added water (3 ml), and the whole mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The evaporation of the solvent gave a crude residue, which was triturated with diisopropyl ether-ethyl acetate (2:1) to give tert-butyl {2-[(3-{[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino}-3-oxopropanoyl)amino]ethyl}carbamate (537 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe whole mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe evaporation of the solvent
  5. customgave a crude residue, which
  6. customwas triturated with diisopropyl ether-ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-688ce4ad7e31499a833efcb9804b3066
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129232B2

Notizen zur Reaktion

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