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Water → tert-butyl 4-({[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino)carbonyl)-1-piperazinecarboxylate

HRID 1247848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247848
[CH3:1][N:2]1[C:6]([NH:7][C:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[C:5]([NH:27][C:28](=O)[O:29]C2C=CC=CC=2)[CH:4]=[N:3]1.C(N(CC)CC)C.[N:44]1([C:50]([O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])=[O:51])[CH2:49][CH2:48][NH:47][CH2:46][CH2:45]1.O>CN(C)C=O>[CH3:1][N:2]1[C:6]([NH:7][C:8]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[C:5]([NH:27][C:28]([N:47]2[CH2:48][CH2:49][N:44]([C:50]([O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])=[O:51])[CH2:45][CH2:46]2)=[O:29])[CH:4]=[N:3]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 21904567Phenyl [1-methyl-5-(tritylamino)pyrazol-4-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 21904511tert-butyl 4-({[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino)carbonyl)-1-piperazinecarboxylateAusbeute 85,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of phenyl [1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]carbamate (4.6 g) in N,N-dimethylformamide (32 ml) were added triethylamine (1.08 g) and tertbutyl 1-piperazinecarboxylate (1.99 g). The reaction mixture was stirred for 3 hours and poured into water. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate→ethyl acetate:ethanol=20:1) to give tert-butyl 4-({[1-methyl-5-(tritylamino)-1H-pyrazol-4-yl]amino}carbonyl)-1-piperazinecarboxylate (4.7 g)

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. concentrationthe organic layer was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate→ethyl acetate:ethanol=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47a6894f0d294bd9a3db2ea86671a279
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129232B2

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