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Hydrochloric Acid → Benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate

HRID 1247920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247920
Cl.[NH2:2][CH:3]1[C:28](=[O:29])[N:5]2[C:6]([C:12]([O:14][CH:15]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[O:13])=[C:7]([CH2:10][Cl:11])[CH2:8][S:9][C@H:4]12.CN(C)C1C=CC=CC=1.Cl.[CH2:40]([O:42][N:43]=[C:44]([C:48]1[N:52]=[C:51]([NH2:53])[S:50][N:49]=1)[C:45](Cl)=[O:46])[CH3:41].Cl>C(Cl)Cl.O>[CH2:40]([O:42][N:43]=[C:44]([C:48]1[N:52]=[C:51]([NH2:53])[S:50][N:49]=1)[C:45]([NH:2][CH:3]1[C:28](=[O:29])[N:5]2[C:6]([C:12]([O:14][CH:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)=[O:13])=[C:7]([CH2:10][Cl:11])[CH2:8][S:9][C@H:4]12)=[O:46])[CH3:41]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 949N,N-DimethylanilineHCID 13239629Benzhydryl 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochlorideHCID 867392542-Ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 131714229Benzhydryl 7-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
Ausbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of diphenylmethyl 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride (27 g) in methylene chloride (300 ml) was added N,N-dimethylaniline (36.2 g) under cooling in an ice bath at 5° C. To the solution was added portionwise 2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetyl chloride hydrochloride (syn isomer) (16.2 g) below 11° C. and the mixture was stirred for 45 minutes at 5° C. The reaction mixture was diluted with a mixed solvent of methylene chloride (100 ml) and water (200 ml) and adjusted to pH 2 with 1N hydrochloric acid. The organic layer was separated out, washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was triturated in diethyl ether to give diphenylmethyl 7-[2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate (syn isomer) (32.4 g), mp 120° to 125° C. (dec.).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated out
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was triturated in diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a11c7bfbbb7e41bb9ba9a637defe5c84
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04521413

Notizen zur Reaktion

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