StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phosphorus pentachloride → benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[[(2Z)-2-propan-2-yloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1248769
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248769
[CH3:1][CH:2]([O:4]/[N:5]=[C:6](/[C:10]1[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[S:13][CH:14]=1)\[C:7]([OH:9])=O)[CH3:3].P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[NH2:41][CH:42]1[C:67](=[O:68])[N:44]2[C:45]([C:51]([O:53][CH:54]([C:61]3[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=3)[C:55]3[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=3)=[O:52])=[C:46]([CH2:49][Cl:50])[CH2:47][S:48][C@H:43]12>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[Cl:50][CH2:49][C:46]1[CH2:47][S:48][C@@H:43]2[CH:42]([NH:41][C:7](=[O:9])/[C:6](=[N:5]\[O:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])/[C:10]3[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)([C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[S:13][CH:14]=3)[C:67](=[O:68])[N:44]2[C:45]=1[C:51]([O:53][CH:54]([C:61]1[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65][CH:66]=1)[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1)=[O:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 12784192(2Z)-2-propan-2-yloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acidHCID 13239626Benzhydryl 7-Amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 88490327benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[[(2Z)-2-propan-2-yloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Ausbeute 107,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (Z)-2-(2-propoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid (IVc) (707 mg, 1.5 mmoles) and phosphorus pentachloride (344 mg, 1.65 mmoles) in dichloromethane (14 ml) was stirred at room temperature for 1 hour and poured into a solution of Compound V (677 mg, 1.5 mmoles) and BSA (1.1 ml, 4.5 mmoles) in dichloromethane (15 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, diluted with ethyl acetate (200 ml), washed with aqueous sodium bicarbonate (100 ml) and water (3×100 ml), dried over sodium sulfate and evaporated to give 1.4 g (100%) of Compound VIc.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  2. washwashed with aqueous sodium bicarbonate (100 ml) and water (3×100 ml)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-324d71ded0544255aa25a42bb0997de1
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04525473

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion