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Lithium Hydroxide → 3-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic Acid

HRID 1250188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250188
[CH3:1][C:2]([CH3:18])([CH2:16][CH3:17])[C:3](=[O:15])[C:4]([N:6]1[CH:10]([C:11]([O:13]C)=[O:12])[CH2:9][O:8][CH2:7]1)=[O:5].[Li+].[OH-]>CO>[CH3:1][C:2]([CH3:18])([CH2:16][CH3:17])[C:3](=[O:15])[C:4]([N:6]1[CH:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:9][O:8][CH2:7]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 10956210Methyl 3-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 101987123-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic AcidAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolved methyl 3-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate (3) (0.6 g, 2.33 mM) in MeOH (25 ml) and added LiOH (1M in water, 10 ml, 10 mM). Stirred this mixture overnight at room temperature. Evaporated and partitioned the residues between EtOAc (50 ml) and 2N HCl (50 mL). Extracted the aqueous layer twice more with EtOAc (2×25 ml). Combined extracts, washed with brine (50 ml), dried with anhydrous magnesium sulfate, filtered and evaporated. A clear oil product (0.49 g, 86%) was obtained. Anal. (C11H17NO5) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. customEvaporated
  2. custompartitioned the residues between EtOAc (50 ml) and 2N HCl (50 mL)
  3. extractionExtracted the aqueous layer twice more with EtOAc (2×25 ml)
  4. washCombined extracts, washed with brine (50 ml)
  5. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41ed44af26074d948ff707cc7aa98a9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06337340B1

Notizen zur Reaktion

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