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Allylamine → 2-Allylamino-4-benzylamino-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidine

HRID 1250623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250623
[CH2:1]([NH2:4])[CH:2]=[CH2:3].[CH2:5]([NH:12][C:13]1[C:14]2[S:22][CH:21]=[C:20]([CH3:23])[C:15]=2[N:16]=[C:17](Cl)[N:18]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1>O>[CH2:1]([NH:4][C:17]1[N:18]=[C:13]([NH:12][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:14]2[S:22][CH:21]=[C:20]([CH3:23])[C:15]=2[N:16]=1)[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7853AllylamineHCID 183264544-Benzylamino-2-chloro-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 183264342-Allylamino-4-benzylamino-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidineAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

In 2.28 g (40.0 mmol) of allylamine was dissolved 250 mg (0.9 mmol) of 4-benzylamino-2-chloro-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidine, and the resulting solution was heated in a sealed tube at 140° C. for 24 hours. After the reaction mixture was cooled, 100 ml of water was added thereto, followed by extraction with ethyl acetate (20 ml×3). The organic layer was washed with 20 ml of water and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate-hexane=1/4) to give 217 mg (yield: 81.3%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (20 ml×3)
  3. washThe organic layer was washed with 20 ml of water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. distillationthe solvent was distilled off
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate-hexane=1/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43f2b943b3114253b4617cd006c80fd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06339089B2

Notizen zur Reaktion

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