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Water → 1-(4-Methylpiperazino)-3-[2-(octadecyloxy)phenyl]-1-propanone

HRID 1250772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250772
[OH-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:10][CH2:11][C:12]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH3:20])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:13].Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].O>CS(C)=O.Cl>[CH3:20][N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:12](=[O:13])[CH2:11][CH2:10][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH3:22])[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 82181-BromooctadecaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 185202573-(2-Hydroxyphenyl)-1-(4-methylpiperazino)-1-propanone

Produkt 1

HCID 98071961-(4-Methylpiperazino)-3-[2-(octadecyloxy)phenyl]-1-propanoneAusbeute 9,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

10% sodium hydroxide aqueous solution (6.70 g) was added to a solution containing 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylpiperazino)-1-propanone (2.07 g) obtained in Example 3(1) in dimethylsulfoxide (21 ml). The mixture was heated up to 80° C. and 1-bromooctadecane (2.78 g) was added thereto. After being stirred for 3.75 hours at 80° C., the reaction mixture, with water added thereto, was neutralized with IN hydrochloric acid. The deposited solid was corrected by filtration and washed with water. This solid was purified by silica gel column chromatography (silica gel 100 g, chloroform:methanol=50:1 to 10:1), thereby yielding the entitled compound (0.39 g) as white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe deposited solid was corrected by filtration
  2. washwashed with water
  3. customThis solid was purified by silica gel column chromatography (silica gel 100 g, chloroform:methanol=50:1 to 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf6fb81b36834be19e3687ee0b9562cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06339154B1

Notizen zur Reaktion

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