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Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methoxycarbonylbenzoate → Methyl 4-(4-fluorophenethyl)-3-methoxycarbonylbenzoate

HRID 1251867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1251867
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:4][CH:3]=1>[Pd].C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 53896095Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methoxycarbonylbenzoate

Produkt 1

HCID 18474597Methyl 4-(4-fluorophenethyl)-3-methoxycarbonylbenzoateAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methoxycarbonylbenzoate (56.75 g, 180.6 mrol), ethyl acetate (900 ml), 10% palladium on carbon (6 g) was stirred under an hydrogen atmosphere for 6 hours. The catalyst was filtered and replaced with fresh catalyst (6 g). The reaction was then stirred under an hydrogen atmosphere for 16 hours. The catalyst was filtered and the filtrate evaporated to dryness to give, as a colourless gum, methyl 4-(4-fluorophenethyl)-3-methoxycarbonylbenzoate (55.00 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. stirringThe reaction was then stirred under an hydrogen atmosphere for 16 hours
  3. filtrationThe catalyst was filtered
  4. customthe filtrate evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe19f2ecf6634782a6f75f6b49ca3daf
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06342765B1

Notizen zur Reaktion

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