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Benzyloxycarbonyl-L-methionine → 2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrate

HRID 1251879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1251879
[OH:1][C:2]([CH3:11])([CH3:10])[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][O:7][CH2:6][CH2:5]1.[CH2:12]([O:19][C:20]([NH:22][C@H:23]([C:28](O)=[O:29])[CH2:24][CH2:25][S:26][CH3:27])=[O:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[CH2:12]([O:19][C:20]([NH:22][C@@H:23]([CH2:24][CH2:25][S:26][CH3:27])[C:28]([O:1][C:2]([CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)([CH3:11])[CH3:10])=[O:29])=[O:21])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1550857Benzyloxycarbonyl-L-methionineHCID 2733179PyBroPHCID 222731702-Methyl-1-morpholinopropan-2-ol

Produkt 1

HCID 865851352-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrateAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)morpholine (9.8 g, 62 mmol), N-benzyloxycarbonyl-L-methionine (12.6 g, 44 mmol), bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (25 g, 54 mmol), DMAP (5.4 g, 44 mmole) in dichloromethane (250 ml) was stirred, in the presence of 4 Å molecular sieves (5 g), at ambient temperature for 48 h. After evaporation to dryness, the mixture was taken up in diethyl ether and the insoluble material eliminated by filtration. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and a saturated solution of brine, evaporated to dryness and purified by flash column chromatography eluting with dichloromethane/ethanol (98:2) to give 2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrate (40%).

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation to dryness
  2. filtrationthe insoluble material eliminated by filtration
  3. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate
  4. customa saturated solution of brine, evaporated to dryness
  5. custompurified by flash column chromatography
  6. washeluting with dichloromethane/ethanol (98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb2d2d95a9cc4d629489a2b647bfd7b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06342765B1

Notizen zur Reaktion

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