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Triphenylphosphine → Methyl 5-[2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate

HRID 1251908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1251908
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5]([CH2:7][CH:8]([C:10]2[S:11][CH:12]=[CH:13][N:14]=2)[OH:9])[CH:6]=1.[F:15][C:16]1[CH:34]=[CH:33][C:19]([CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:29](O)=[CH:28][C:23]=2[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5]([CH2:7][CH:8]([C:10]2[S:11][CH:12]=[CH:13][N:14]=2)[O:9][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:22]([CH2:21][CH2:20][C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:15])=[CH:34][CH:33]=3)=[C:23]([CH:28]=2)[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 183244462-(4-Methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethanolHCID 18324453Methyl 2-(4-fluorophenethyl)-5-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 18324416Methyl 5-[2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]-2-(4-fluorophenethyl)benzoateAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethanol (1.35 g, 6.46 mM), methyl 2-(4-fluorophenethyl)-5-hydroxybenzoate (1.95 g, 7.1 mM) and triphenylphosphine (1.86 g, 7.1 mM) in dry THF was cooled in an ice bath, and treated with DEAD (1.24 g, 7.1 mM). The mixture was allowed to warm to ambient temperature, stirred for 18 hours and evaporated to dryness. The product was purified on silica using methanol/dichloromethane (3→10%) as eluant to give methyl 5-[2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate (1.45 g, 48%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled in an ice bath
  2. customevaporated to dryness
  3. customThe product was purified on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-099796db366b411fa995b630272b4b02
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06342765B1

Notizen zur Reaktion

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