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Methanol → 2-(4-Fluorophenethyl)-5-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoic acid

HRID 1251910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1251910
[F:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:18]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=3)[CH2:19][C:20]3[N:24]([CH3:25])[CH:23]=[N:22][CH:21]=3)=[CH:13][C:9]=2[C:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].CO>O>[F:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:18]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([F:32])=[CH:30][CH:31]=3)[CH2:19][C:20]3[N:24]([CH3:25])[CH:23]=[N:22][CH:21]=3)=[CH:13][C:9]=2[C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 183243882-(4-Fluorophenethyl)-5-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoate

Produkt 1

HCID 183243842-(4-Fluorophenethyl)-5-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoic acidAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-fluorophenethyl)-5-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoate (1.5 g.), sodium hydroxide (0.62 g.), methanol (200 ml.) and water (30 ml.) was stirred at reflux for 16 hours. The mixture was then cooled, the methanol evaporated away and the residue diluted with water (100 ml.). It was then washed with dichloromethane and the aqueous phase separated, acidified with 1M aqueous citric acid (25 ml.) and extracted with dichloromethane. The extracts were dried and evaporated to dryness to give 2-(4-fluorophenethyl)-5-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoic acid as a white foam (1.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 hours
  2. temperatureThe mixture was then cooled
  3. customthe methanol evaporated away
  4. additionthe residue diluted with water (100 ml.)
  5. washIt was then washed with dichloromethane
  6. customthe aqueous phase separated
  7. extractionextracted with dichloromethane
  8. customThe extracts were dried
  9. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c693c2a60c24fb5894068df55f0fe86
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06342765B1

Notizen zur Reaktion

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