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Hydrochloric Acid → 2-(5-t-Butylfuran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid

HRID 1252471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252471
[C:1]([C:5]1[O:9][C:8]([CH:10]2[CH2:12][CH:11]2[C:13]([O:15]CC)=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[K+].Cl.[Cl-].[Na+]>CO.O>[C:1]([C:5]1[O:9][C:8]([CH:10]2[CH2:12][CH:11]2[C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5234Sodium ChlorideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 20139954Ethyl 2-(5-t-butylfuran-2-yl)-cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 201399622-(5-t-Butylfuran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acidAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(5-t-butylfuran-2-yl)-cyclopropanecarboxylate (5.0 g, 0.021 mol) was dissolved in methanol (50 ml) and a solution of potassium hydroxide (2.4 g, 0.043 mol) in water (50 ml) was added dropwise at room temperature. The solution was refluxed for 3 hours, cooled to room temperature and carefully neutralised with 2M HCl. Saturated sodium chloride was added, the aqueous solution extracted with ethyl acetate (4×50 ml) and dried over anhydrous sodium sulphate. Removal of the solvent gave 2-(5-t-butylfuran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid (4.4 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was refluxed for 3 hours
  2. extractionthe aqueous solution extracted with ethyl acetate (4×50 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ff0c7d047714c218b904091b047059d
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04743602

Notizen zur Reaktion

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