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(S)-[1-[[[[4-[[[4,5-Bis(phenylmethoxy)-2-pyridinyl]carbonyl]amino]-2,3-dioxo-1-piperazinyl]sulfonyl]amino]carbonyl]-2-oxo-3-azetidinyl]carbamic acid, phenylmethyl ester → (S)-N-[4-[[[(3-Amino-2-oxo-1-azetidinyl)carbonyl]amino]sulfonyl]-2,3-dioxo-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxo-2-pyridinecarboxamide

HRID 1252623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252623
C1(C[O:8][C:9]2[C:14]([O:15]CC3C=CC=CC=3)=[CH:13][N:12]=[C:11]([C:23]([NH:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([S:32]([NH:35][C:36]([N:38]4[CH2:41][C@H:40]([NH:42]C(=O)OCC5C=CC=CC=5)[C:39]4=[O:53])=[O:37])(=[O:34])=[O:33])[C:28](=[O:54])[C:27]3=[O:55])=[O:24])[CH:10]=2)C=CC=CC=1>CN(C)C=O.[Pd]>[NH2:42][C@H:40]1[CH2:41][N:38]([C:36]([NH:35][S:32]([N:29]2[CH2:30][CH2:31][N:26]([NH:25][C:23]([C:11]3[NH:12][CH:13]=[C:14]([OH:15])[C:9](=[O:8])[CH:10]=3)=[O:24])[C:27](=[O:55])[C:28]2=[O:54])(=[O:33])=[O:34])=[O:37])[C:39]1=[O:53]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86742167(S)-[1-[[[[4-[[[4,5-Bis(phenylmethoxy)-2-pyridinyl]carbonyl]amino]-2,3-dioxo-1-piperazinyl]sulfonyl]amino]carbonyl]-2-oxo-3-azetidinyl]carbamic acid, phenylmethyl ester

Produkt 1

HCID 54265560(S)-N-[4-[[[(3-Amino-2-oxo-1-azetidinyl)carbonyl]amino]sulfonyl]-2,3-dioxo-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxo-2-pyridinecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-[1-[[[[4-[[[4,5-bis(phenylmethoxy)-2-pyridinyl]carbonyl]amino]-2,3-dioxo-1-piperazinyl]sulfonyl]amino]carbonyl]-2-oxo-3-azetidinyl]carbamic acid, phenylmethyl ester (1.54 g, 2 mmol) in 30 ml of dimethylformamide was added 0.77 g of palladium on charcoal, and the mixture was hydrogenolyzed for 45 minutes. The catalyst was removed by filtration over Hyflo and the resulting solution was used for the next step without isolation of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration over Hyflo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d39fbfaef0494495bb4860c36372df88
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04743685

Notizen zur Reaktion

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