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Triphenylphosphine → HCID 14574967, Verbindung

HRID 1252748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252748
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][C:11]1([O:19][CH2:18][CH2:17][O:16]1)[CH2:12][C:13](O)=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1.CC(C)=O.[BH4-].[Cu+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:18]1[CH2:17][O:16][C:11]([CH2:12][CH:13]=[O:14])([CH2:10][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:20])[O:19]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 14574965HCID 14574965, Verbindung

Produkt 1

HCID 14574967HCID 14574967, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 12406461Boranuide;copper(1+);triphenylphosphaneKatalysator
HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By following the procedure employed in Preparation 1, E. and F., 3,3-(ethylenedioxy)glutaric acid mono benzyl ester prepared as described above in step A. (2.937 g, 10.48 mmole) was converted to the corresponding acid chloride with oxalyl chloride (3.0 ml, 34.39 mmole) in 30 ml of benzene. The acid chloride was reduced with bis(triphenylphosphine) copper (I) tetrahydroborate (6.32 g, 10.48 mmole) and triphenylphosphine (5.5 g, 20.97 mmole) in 50 ml of acetone. There was obtained 1.930 g, 70% yield of benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-formylbutyrate, as a colorless syrup.

Aufarbeitung

  1. customemployed in Preparation 1, E

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f49ab529e7e457197156a0bd93db3b2
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04745201

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