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Ammonia → 1-[2-carbamoylmethyl-3-mercaptopropanoyl]-L-proline

HRID 1252833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252833
[SH:1][CH2:2][CH:3]([CH2:14][C:15]([O:17]C)=O)[C:4]([N:6]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:7]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:5].[NH3:19]>O>[C:15]([CH2:14][CH:3]([CH2:2][SH:1])[C:4]([N:6]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:7]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:5])(=[O:17])[NH2:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 539411441-[3-Mercapto-2-(methoxycarbonylmethyl)propanoyl]-L-proline

Produkt 1

HCID 867357171-[2-carbamoylmethyl-3-mercaptopropanoyl]-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.1 g of the product from Example 62, Step (d) is dissolved in a mixture of water (40 ml) and concentrated ammonia (40 ml). After one hour the reaction mixture is concentrated in 1/3 volume, and applied to a column of Dowex 50 resin in the hydrogen cycle. The product is eluted with water. The aqueous is extracted with ethyl acetate and then concentrated to dryness to yield 1.4 g of the named product, Rf =0.50 (silica gel-chloroform:methanol:acetic acid:water).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter one hour the reaction mixture is concentrated in 1/3 volume
  2. washThe product is eluted with water
  3. extractionThe aqueous is extracted with ethyl acetate
  4. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e0fa69636da40f8b8d84f2aea6a78ef
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04745124

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