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Acetonitrile → 2-(4-iodo-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine

HRID 1253474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253474
[CH3:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[I:13]N1C(=O)CCC1=O.C(#N)C>C(OCC)(=O)C>[I:13][C:3]1[CH:4]=[N:5][N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[C:2]=1[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 589754692-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 672072292-(4-iodo-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine (100 mg, 0.63 mmol) and N-iodosuccinimide (212 mg, 0.942 mmol) were added to acetonitrile (5 ml). The reaction mixture was heated to 60° C. After 1 hour, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 1N aqueous sodium hydroxide and brine, then dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate/isohexane gradient) to afford 2-(4-iodo-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine. LRMS (ESI) calculated for C9H9IN3 [M+H]+, 286.0; found 286.0.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N aqueous sodium hydroxide and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate/isohexane gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4609412c3d6b470e97dcc2a004a598e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455477B2

Notizen zur Reaktion

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