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Acetonitrile → 5-cyclopropyl-4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazole

HRID 1253483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253483
[CH:1]1([C:4]2[N:8]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[N:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[I:15]N1C(=O)CCC1=O.C(#N)C>C(OCC)(=O)C>[CH:1]1([C:4]2[N:8]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[N:7]=[CH:6][C:5]=2[I:15])[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 672067065-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 672072835-cyclopropyl-4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

5-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole (200 mg, 1.09 mmol) and N-iodosuccinimide (366 mg, 1.63 mmol) were added to acetonitrile (5 ml). The reaction mixture was heated to 70° C. After 6 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 1N aqueous sodium hydroxide and brine, then dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexanes gradient) to afford 5-cyclopropyl-4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazole.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N aqueous sodium hydroxide and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c4a40280afd47c588d4e7037fe3d4d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455477B2

Notizen zur Reaktion

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