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Water → HCID 58474538, Verbindung

HRID 1253579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253579
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]([N:8]([CH2:13][C:14]1[N:18]([CH3:19])[C:17]([C:20]2[S:28][C:27]3[C:22](=[N:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=3[O:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([N+:36]([O-])=O)=[CH:32][C:31]=3[F:39])[CH:21]=2)=[N:16][CH:15]=1)[CH2:9][CH2:10][O:11][CH3:12])=[O:7])(=[O:3])[CH3:2].[Cl-].[NH4+].O>C(O)C.[Fe]>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]([N:8]([CH2:13][C:14]1[N:18]([CH3:19])[C:17]([C:20]2[S:28][C:27]3[C:22](=[N:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=3[O:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([NH2:36])=[CH:32][C:31]=3[F:39])[CH:21]=2)=[N:16][CH:15]=1)[CH2:9][CH2:10][O:11][CH3:12])=[O:7])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 58474731HCID 58474731, Verbindung

Produkt 1

HCID 58474538HCID 58474538, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction mixture consisting of 206 (300 mg, 0.538 mmol), ammonium chloride (24.75 mg, 0.463 mmol) and iron powder (255 mg, 4.57 mmol) in ethanol (6 mL)/water (3.0 mL) was heated to reflux for 1 h. The reaction mixture was filtered while hot and concentrated. The residue was purified by Biotage (MeOH/DCM, 0-20%, SNAP 25 g cartridge) to give the title compound 207 (133 mg, 0.252 mmol, 47% yield) as a white solid. MS: 528 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 1 h
  3. filtrationThe reaction mixture was filtered while hot and
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by Biotage (MeOH/DCM, 0-20%, SNAP 25 g cartridge)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44b99e43629f49a2b1604cf4f9a13bba
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455484B2

Notizen zur Reaktion

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