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4-Toluenesulfonyl chloride → 4H-Thieno[2,3-c]furan-6-one

HRID 1254149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1254149
O[CH2:2][C:3]1[CH:7]=[CH:6][S:5][C:4]=1[C:8]([OH:10])=[O:9].C1(C)C=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=1>ClCCl>[S:5]1[C:4]2[C:8](=[O:9])[O:10][CH2:2][C:3]=2[CH:7]=[CH:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 200942742-Thiophenecarboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-

Produkt 1

HCID 223989114H-Thieno[2,3-c]furan-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-hydroxymethyl-thiophene-2-carboxylic acid (25 mg, 0.15 mmol) in dichloromethane (4 ml) and triethylamide (1.5 mL) is treated with p-toluenesulfonyl chloride (50 mg, 0.26 mmol) and the reaction mixture is stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is concentrated and the product is purified by chromatography (silica gel, ethylacetate/hexane) to give the title compound. This material was used directly in the preparation of Example 70.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  2. customthe product is purified by chromatography (silica gel, ethylacetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4656d918e5db44528d2643027bb0f2b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455535B2

Notizen zur Reaktion

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